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Em 1781, Ichabod Crane morre no meio de uma batalha na Guerra da Independência dos Estados Unidos, em uma missão para o general George Washington. Ele se levanta do seu túmulo nos dias atuais na cidade de Sleepy Hollow, depois do Cavaleiro Sem Cabeça ter sido chamado de volta de seu túmulo por um desconhecido. A tenente Abbie Mills começa a investigar o Cavaleiro Sem Cabeça após ele decapitar o xerife Corbin, seu mentor e parceiro. A investigação revela a presença de dois grupos ocultos em Sleepy Hollow, ambos relacionados com os quatro cavaleiros do apocalipse. As mortes e os estranhos acontecimentos na cidade, acabam por cruzar os caminhos de Crane e Mills, que vão unir forças para detê-los.