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Reforçado por entrevistas originais com cada estrela perfilada, cada episódio de 30 minutos traçará a primeira "grande chance" de alguns dos maiores e mais brilhantes talentos de Hollywood. Colegas de elenco, produtores, agentes, diretores e outros que fizeram parte desse primeiro momento também serão entrevistados para a série. Além disso, cada show conterá imagens raras de performances que muitos fãs - e talvez as próprias estrelas - esqueceram que existiam ... e alguns clipes que esses artistas provavelmente prefeririam esquecer. My First Time também dá uma visão íntima da vida das estrelas como elas eram então, suas esperanças para aquela primeira parte e como elas se sentem olhando para aquele momento no tempo.