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Jenkhwan, um calouro de arquitetura que adora competição, perde uma aposta com seu bom amigo Pod e tem que se vestir de mulher para a formatura do ensino médio. Por acaso, ele vem para salvar Pin de um bêbado. De alguma forma, o nome de Jenkhwan acaba na lista do dormitório feminino. A princípio, ele pretende esclarecer as coisas e ter seu nome transferido para a lista do dormitório masculino. Mas Pod propõe uma nova aposta. Como alguém que nunca se rende, o próximo passo de Jenkhwan é se tornar Jenny.