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O show segue Ray J e sua comitiva de pretendentes femininos até os lugares mais quentes de Los Angeles, até Sin City, onde eles vão festejar com seus amigos famosos, e para a casa de infância de Ray onde eles vão conhecer sua família e irmã mais velha Brandy. Ray J vai derramar seu coração para essas mulheres na esperança de que ele possa descobrir quem realmente está lá para ele. Toda semana as senhoras tentarão conquistar Ray J enquanto ele continua com sua vida os holofotes. No final, as garotas que não conseguem acompanhar as maneiras de ray j serão enviadas embalando. Mas aquele que pode impressionar seus amigos e familiares e fazer Ray J acreditar que o amor existe, ganhará o prêmio final — o amor de Ray J.